在民族主义围城式攀登盛行的年代，他和他的老搭档比尔·蒂尔曼BillTilman共同提倡一种轻量级的登山方式。这种审美虽然现在已经代表了登山运动的最高形式，但在希普顿时代，这使他成为了一个异类，很可能使他失去了1953年领导英国珠峰队的机会。这一荣誉最后落在了陆军后勤军官约翰·亨特JohnHunt少校的身上，他策划了对世界最高峰的军事风格“围攻”。希普顿曾参加过五次珠峰探险，当他的后辈希拉里和诺尔盖把英国国旗放在珠峰顶峰时，他还远未到达珠峰附近。希普顿1907年出生于锡兰(现斯里兰卡)的一个茶园。他的父亲在他很小的时候就去世了，他和家人回到了英国，在那里他上了寄宿学校，并对登山运动产生了兴趣。青少年时期，他曾在挪威登山，在阿尔卑斯山上度过了好几年，最终在1928年横穿马特洪峰Matterhorn，当时他21岁。那年晚些时候，他搬到肯尼亚当咖啡种植的学徒。
在非洲，他遇到了一群热情洋溢的登山者，其中就包括珀西·温·哈里斯PercyWyn-Harris，他们首次攀登了尼利恩峰Nelion (5188米)，这是非洲第二高峰肯尼亚山Mt. Kenya两个峰顶中较低的一座，之后又登上了稍高的巴天峰Batian (5199米)。希普顿似乎无法抗拒肯尼亚山，那一年他和不同的伙伴三次登顶。
在接下来的1930年，他和一位名叫哈罗德·威廉·“比尔”·蒂尔曼 Harold William “Bill”Tilman的种植园主及登山新手一起尝试了乞力马扎罗山。蒂尔曼后来坦率而幽默地描述了这一失败的尝试，“当一群人没能到达山顶时，有一些独特的借口是很常见的，也是很方便的。我们撤退的原因更为平淡无奇，也并不罕见，那就是不能再往前走了。”
希普顿没有被吓倒，带领蒂尔曼第一次攀登了肯尼亚山刀刃状的西山脊。他们已经磨砺出极简主义的风格，这种风格都将成为典范，他们不带冰爪，也不带绳索，保持谨慎的做法。他们原本没有登顶的计划，但一旦扫清了技术上的障碍，他们别无选择，只能继续向着顶峰前进。
希普顿在他的自传《那个未旅行的世界》（ThatUntravelled World）中写道，“从那以后，我沉浸在一种愉快的放纵感中。”“我们的绳子不够长，不足以让我们从红色的台阶上滑下去，没有上面的支撑就往下爬的想法是我们未曾预料的。因此，我们必须登上山顶。”
1929年，希普顿和蒂尔曼首次登上了肯尼亚山的西山脊。图源：维基共享天黑前两小时，他们在薄雾和小雪中到达了巴天峰。在马克·霍雷尔MarkHorrell的描述中，“他们越过了迷雾之门，这是两座峰顶之间的一个奇怪的山坳，爬上了尼利恩Nelion.. . .蒂尔曼把冰镐的柄砸坏在了雪地里，然后为了不摔倒，把镐柄完全扔在了地上。他轻快从山上快速下来，他必须在没有冰镐的情况下下撤。希普顿在巴天峰吃了一种‘肉精’后食物中毒，不得不断续停下来呕吐。”
两人在28小时后抵达营地，完成了史诗般的肯尼亚山横穿之旅。这是一个了不起的成就，特别是蒂尔曼还是一位攀登新手。霍雷尔写道:“希普顿是更有经验的登山者，他几乎领攀了所有的路程。但蒂尔曼无所畏惧，希普顿去的地方他都去了。”很快，这对伙伴就开始探索喜马拉雅山脉，并磨炼他们轻盈的登山风格。登山杂志编辑凯蒂·艾夫斯KatieIves在《那个未旅行的世界》(Thatuntravelled World)的前文中令人难忘地描述道：“随着时间的推移，他们的名字成为一种特定攀登和探险方式的代名词：在偏僻的山脉中尽可能轻盈、尽可能简单地移动；他们计划极简主义的探险；集中精力，不是征服高峰或宣传成就，而是找到一种方法——就像希普顿所说的那样——‘把自己与这个迷人的世界连接起来’。”
1931年，希普顿登顶卡迈特Kamet，这使他成为英国先锋登山家。1934年，他与蒂尔曼一起，经里希恒河峡谷，前往楠达德维峰Nanda Devi sanctuary，这使英国登山界大为振奋。他们不仅解决了攀登楠达德维峰的困难(1936年，蒂尔曼再次登上海拔7816米的峰顶，打破了希普顿登顶的最高峰的纪录)，而且历时数月的探险只花费了287英镑。
希普顿是一位技艺高超的登山者，但他仍然最擅长于探索新的地域。他因在K2乔戈里峰和珠穆朗玛峰等著名山峰进行的勘察探险而被世人铭记。他的勘察破解了两座山峰的谜题，但他的探险履历上也满是小型的攀登。在卡迈特峰成功登顶后，他四处探险，攀登了8座较小的山峰。1935年，他率领珠穆朗玛峰勘察探险队(EverestReconnaissance Expedition)时，也完成了20座海拔超过2万英尺的山峰探险。
希普顿在那次探险中做出的最具影响力的决定，至少就珠穆朗玛峰的历史而言，是在探险队离开大吉岭基地之前做出的。希普顿在《那个未旅行的世界》一书中写道：“从100名申请者中，我们选择了15名夏尔巴陪同考察。”“他们几乎都是老朋友，当然包括昂塔加Angtarkay、帕桑Pasang和库桑Kusang；但有一个19岁的西藏小伙子（原文是Tibetan lad西藏小伙，可能为作者误解），他是新来的，被选中主要是因为他迷人的笑容。他叫丹增·诺尔盖。”诺尔盖自然会成为他那一代最伟大的登山夏尔巴，甚至在他和希拉里一起踏上世界之巅之前。
多年后，希普顿另一个即兴的决定让埃德蒙·希拉里走上了最终登顶珠峰之巅的道路。1951年，希普顿带领了对这座山峰现在的标准南坳路线的关键侦察。(在这次探险中，希普顿拍摄了一个巨大的、模糊的原始人类足迹，点燃了全世界对所谓的“可恶的雪人”的痴迷。美国石油商汤姆·斯利克TomSlick痴迷于此，他资助了几支探险队去寻找这种生物，其中一支雇佣了500名搬运工和一群猎犬)。
1951年希普顿拍摄的雪人足迹。在准备1951年的珠峰探险时，希普顿收到了来自新西兰高山俱乐部会长的一封奇怪的电报，信中说他的四个同胞正在攀登喜马拉雅的加尔瓦尔山脉Garhwal，并询问他们中的两个人是否可以加入希普顿的团队。俱乐部会长甚至没有透露他们的名字。
希普顿和蒂尔曼是首次进入楠达德维山NandaDevi Sanctuary的两人，照片摄于1936年。图源：维基共享“答案是显而易见的，”希普顿在他的自传中写道。“我已经拒绝了几位非常有资格的申请者，理由是我不想让队伍规模太大；我们本来就不多的资金和设备已经吃紧了，我不知道那两位不知名的登山者在哪里，也不知道如何联系他们。我正准备给他们一个否定的答复，但是，在突然的怀旧记忆中，我想起了丹·布莱恩特DanBryant愉快的面容，所以改变了主意。”
布莱恩特是新西兰人，他是1935年珠峰勘察队的一员。他饱受高原反应之苦，但希普顿喜欢他的态度。埃德蒙·希拉里最终加入了队伍，后面就是我们熟知的历史了。
希普顿探索珠峰的历史鲜为人知，但意义重大，他留下的攀登风格甚至影响更大。他终其一生都在攀登，足迹遍及阿尔卑斯、非洲、喜马拉雅和中国西部的喀什地区，在战争期间和战后，他曾在那里担任英国领事。晚年，他将注意力转向了巴塔哥尼亚，穿越了巴塔哥尼亚南部和北部的冰原，轻装旅行，沿途在山峰间穿梭，一如既往信奉他简洁的生活信条。
“没有什么珍宝比体验一种完全令人满意的生活方式更持久的价值了，”他写道。“毕竟，这是唯一的财富，任何命运，任何宇宙灾难都不能剥夺；没有什么能改变这个事实，只要我们在永恒中真正活过那一刻。”
1976年，他在访问不丹时患病，并被诊断患有癌症。几个月后，即1977年3月，他与世长辞，享年69岁。
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